Dedicou os primeiros anos do seu ministério ao trabalho pastoral e vocacional nas comunidades de Trento e de Verona-San Zeno, assumindo poucos anos mais tarde o encargo de diretor das duas casas salesianas. Laureado em Letras Modernas em março de 1980, pela Universidade de Pádua, o padre Bregolin desempenhou também o cargo de conselheiro da Inspetoria da Itália-Vêneta Oeste (IVO), sendo sucessivamente vigário inspetorial no triênio 1988-1991.
Em maio de 1996, foi feito Inspetor da IVO até ao ano de 2002, quando, durante o CG25, foi eleito conselheiro Regional para a Itália-Oriente Médio. No dia 27 de dezembro de 2003, após a nomeação do padre Luc Van Looy para bispo de Gante (Bélgica), foi chamado pelo Reitor-mor a assumir a incumbência de vigário do Reitor-mor. Desde 20 de junho de 2014 era diretor do Instituto Salesiano, em Florença